2026年版・2-12

化学：有機化合物の反応・検出と分離の一問一答

毒物劇物取扱者試験「基礎化学」から、化学：有機化合物の反応・検出と分離に関する4択問題を10問。「答えと解説を見る」を開くと、正解とその理由がその場で読めます。会員登録は不要です。

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問題

上から順に解いてみてください。答えは各問の下で確認できます。本試験の出題形式は都道府県によって異なりますが、ここでは4択で出題しています。

問12-12

有機化合物にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めるヨードホルム反応に関する記述として、誤っているものはどれか。

①2-プロパノールは、ヨードホルム反応を示す
②アセトアルデヒドは、ヨードホルム反応を示す
③生じるヨードホルムは、黄色の固体である
④酢酸は、ヨードホルム反応を示す化合物である

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正解 ④酢酸は、ヨードホルム反応を示す化合物である

解説
ヨードホルム反応は、CH3CO−（アセチル基）の構造をもつケトン・アルデヒドや、酸化されるとその構造になるCH3CH(OH)−の構造をもつアルコールで起こり、特有のにおいをもつ黄色のヨードホルム（CHI3）が沈殿します。酢酸（CH3COOH）もCH3CO−の形を含むように見えますが、カルボン酸（カルボキシ基）はこの反応を示しません。したがって「酢酸は、ヨードホルム反応を示す」が誤りです。

他の選択肢が不適切な理由
・2-プロパノール：CH3CH(OH)CH3で、CH3CH(OH)−の構造をもつので反応を示します。正しい記述です。
・アセトアルデヒド：CH3CHOで、CH3CO−の構造をもつので反応を示します。正しい記述です。
・ヨードホルムは黄色の固体：正しい記述です。この黄色の沈殿と特有のにおいで反応が起きたことを判断します。

覚え方のポイント
ヨードホルム反応を示すのは「エタノール・2-プロパノール（アルコール）」「アセトアルデヒド（アルデヒド）」「アセトン（ケトン）」が代表で、示さないのは「メタノール・ホルムアルデヒド・1-プロパノール・酢酸などのカルボン酸」です。「CH3COの形でも、酸やエステルは例外」と覚えておきましょう。

問22-12

次の化合物のうち、アンモニア性硝酸銀水溶液と温めると銀鏡反応を示すが、ヨードホルム反応は示さないものはどれか。

①ホルムアルデヒド
②アセトアルデヒド
③アセトン
④エタノール

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正解 ①ホルムアルデヒド

解説
銀鏡反応は、還元性のあるホルミル基（アルデヒド基、−CHO）をもつ化合物が、アンモニア性硝酸銀水溶液中の銀イオンを還元して銀を析出させる反応です。ヨードホルム反応は、CH3CO−やCH3CH(OH)−の構造をもつ化合物で起こります。ホルムアルデヒド（HCHO）はホルミル基をもつので銀鏡反応を示しますが、メチル基をもたないのでヨードホルム反応は示しません。条件の両方を満たすのはホルムアルデヒドです。ホルムアルデヒドを含有する製剤（1％以下を除く）は劇物で、その水溶液がホルマリンです。

他の選択肢が不適切な理由
・アセトアルデヒド：CH3CHOはホルミル基をもつので銀鏡反応を示し、CH3CO−の構造ももつのでヨードホルム反応も示します。
・アセトン：ケトンで還元性がないので銀鏡反応を示しませんが、ヨードホルム反応は示します。
・エタノール：アルコールで銀鏡反応は示しませんが、ヨードホルム反応は示します。

覚え方のポイント
2つの反応を表にして覚えると確実です。ホルムアルデヒド（銀鏡○・ヨードホルム×）、アセトアルデヒド（○・○）、アセトン（×・○）、エタノール（×・○）、メタノール（×・×）。フェーリング液を還元して赤色の酸化銅(I)を沈殿させる反応も、銀鏡反応と同じくホルミル基の検出に使われます。

問32-12

ギ酸（HCOOH）に関する記述として、誤っているものはどれか。

①分子中にホルミル基をもつので、銀鏡反応を示す
②分子中にメチル基をもつので、ヨードホルム反応を示す
③濃硫酸を加えて加熱すると、一酸化炭素を発生する
④最も炭素数の少ないカルボン酸で、水溶液は酸性を示す

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正解 ②分子中にメチル基をもつので、ヨードホルム反応を示す

解説
ギ酸（HCOOH）は炭素原子を1個だけもつ最も簡単なカルボン酸で、分子中にメチル基（CH3−）をもちません。ヨードホルム反応はCH3CO−などの構造をもつ化合物で起こるので、ギ酸はこの反応を示しません。したがって「メチル基をもつので、ヨードホルム反応を示す」が誤りです。ギ酸は、90％以下を含有するものを除いて劇物に指定されています（指定令。品目としての表記は「ぎ酸」）。

他の選択肢が不適切な理由
・ホルミル基をもつので銀鏡反応を示す：ギ酸の構造式H−CO−OHを見ると、H−CO−の部分がホルミル基と同じ形になっています。そのためカルボン酸でありながら還元性があり、銀鏡反応を示します。正しい記述です。
・濃硫酸で一酸化炭素が発生：濃硫酸の脱水作用で、ギ酸から水が引き抜かれて一酸化炭素が生じます。実験室での一酸化炭素の製法です。正しい記述です。
・最も炭素数の少ないカルボン酸で水溶液は酸性：正しい記述です。

覚え方のポイント
ギ酸は「酸なのに還元性がある」という例外的な性質で頻出です。「カルボン酸は銀鏡反応を示さない、ただしギ酸だけは示す」と覚えましょう。廃棄の基準では、ギ酸は燃焼法と活性汚泥法（水酸化ナトリウムで中和した後に処理）が示されています。

問42-12

アミノ酸・タンパク質などの検出反応と、その結果の組合せとして、誤っているものはどれか。

①ニンヒドリン反応：アミノ酸で赤紫〜青紫色になる
②ビウレット反応：トリペプチド以上で赤紫色になる
③キサントプロテイン反応：ベンゼン環があると黄色になる
④酢酸鉛(II)水溶液：硫黄を含むと白色沈殿を生じる

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正解 ④酢酸鉛(II)水溶液：硫黄を含むと白色沈殿を生じる

解説
硫黄を含むタンパク質（システインなどのアミノ酸を含むもの）に水酸化ナトリウムを加えて加熱し、酢酸鉛(II)水溶液を加えると、硫化鉛(II)の黒色沈殿が生じます。沈殿の色は白色ではなく黒色なので、この組合せが誤りです。

他の選択肢が不適切な理由
・ニンヒドリン反応：アミノ酸（アミノ基）にニンヒドリン水溶液を加えて温めると、赤紫〜青紫色に呈色します。正しい組合せです。
・ビウレット反応：水酸化ナトリウム水溶液と少量の硫酸銅(II)水溶液を加えると、ペプチド結合を2つ以上もつもの（トリペプチド以上）で赤紫色になります。正しい組合せです。
・キサントプロテイン反応：濃硝酸を加えて加熱すると、ベンゼン環のニトロ化によって黄色になり、アンモニア水などで塩基性にすると橙黄色になります。正しい組合せです。

覚え方のポイント
「ニンヒドリン＝アミノ基」「ビウレット＝ペプチド結合2つ以上」「キサントプロテイン＝ベンゼン環」「酢酸鉛(II)＝硫黄で黒」と、何を見つける反応かとセットで覚えます。キサントプロテイン反応で使う濃硝酸（10％以下を含有するものを除き劇物）や、ビウレット反応で使う硫酸銅(II)（無機銅塩類として劇物）は、どちらも毒劇法の対象なので、性質の問題とつなげて覚えておくとよいでしょう。

問52-12

次の化合物のうち、塩化鉄(III)水溶液を加えても呈色しないものはどれか。

①サリチル酸
②フェノール
③ベンジルアルコール
④o-クレゾール

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正解 ③ベンジルアルコール

解説
塩化鉄(III)水溶液で青紫〜赤紫色に呈色するのは、ベンゼン環に直接ヒドロキシ基（−OH）が結合したフェノール類です。ベンジルアルコール（C6H5CH2OH）は、ヒドロキシ基がベンゼン環ではなくCH2（メチレン基）に結合しているので、フェノール類ではなくアルコールに分類されます。そのため塩化鉄(III)水溶液では呈色しません。

他の選択肢が不適切な理由
・サリチル酸：ベンゼン環にヒドロキシ基とカルボキシ基が結合した化合物で、フェノール性のヒドロキシ基をもつので呈色します。
・フェノール：フェノール類の代表で、紫色に呈色します。フェノールを含有する製剤は、5％以下のものを除き劇物です。
・o-クレゾール：ベンゼン環にヒドロキシ基とメチル基が結合したフェノール類で、呈色します。クレゾールも劇物（5％以下を含有するものを除く）に指定されています。

覚え方のポイント
判断の基準は「−OHがベンゼン環に直接ついているか」の一点です。直接ついていればフェノール類（塩化鉄(III)で呈色・弱酸性で水酸化ナトリウムと反応）、CH2などをはさめばアルコール（呈色しない・中性）です。分子式が同じC7H8Oのクレゾールとベンジルアルコールの区別は、この基準でよく出題されます。

問62-12

アニリン、フェノール、安息香酸、ニトロベンゼンを含むジエチルエーテル溶液を分液漏斗に入れ、次の順に操作した。（1）希塩酸を加えて振り混ぜ、水層Aを分ける。（2）残ったエーテル層に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて振り混ぜ、水層Bを分ける。（3）残ったエーテル層に水酸化ナトリウム水溶液を加えて振り混ぜ、水層Cとエーテル層Dに分ける。水層Cに塩として移った化合物（塩になる前の化合物）はどれか。

①安息香酸
②フェノール
③アニリン
④ニトロベンゼン

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正解 ②フェノール

解説
芳香族化合物の分離では、酸・塩基と反応して塩（イオン）になった物は水層に移り、中性のまま残った物はエーテル層に残ることを利用します。（1）希塩酸では、塩基性のアニリンだけがアニリン塩酸塩になって水層Aに移ります。（2）炭酸水素ナトリウム水溶液では、炭酸より強い酸である安息香酸だけが安息香酸ナトリウムになって水層Bに移ります。（3）水酸化ナトリウム水溶液では、炭酸より弱い酸であるフェノールもナトリウムフェノキシドになって水層Cに移ります。中性のニトロベンゼンは最後までエーテル層Dに残ります。

他の選択肢が不適切な理由
・安息香酸：（2）の炭酸水素ナトリウム水溶液の段階ですでに水層Bに移っています。
・アニリン：（1）の希塩酸の段階で水層Aに移っています。
・ニトロベンゼン：酸とも塩基とも反応しない中性の物質なので、エーテル層Dに残ります。

覚え方のポイント
酸の強さは「塩酸などの強酸＞カルボン酸（安息香酸）＞炭酸＞フェノール」の順です。炭酸水素ナトリウムと反応できるのは炭酸より強い酸（カルボン酸）だけで、フェノールは水酸化ナトリウムのような強い塩基でないと塩になりません。アニリン・フェノール・ニトロベンゼンはいずれも劇物（フェノールは5％以下を除く）で、性質の問題でも重要です。

問72-12

芳香族化合物の酸・塩基の性質と、それを利用した分離に関する記述として、誤っているものはどれか。

①フェノールは炭酸より強い酸で、炭酸水素ナトリウムと反応する
②安息香酸は炭酸よりも強い酸で、炭酸水素ナトリウムと反応する
③フェノールは水酸化ナトリウム水溶液と反応して、塩をつくる
④アニリンは希塩酸と反応して塩となり、水層のほうへ移動する

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正解 ①フェノールは炭酸より強い酸で、炭酸水素ナトリウムと反応する

解説
フェノールは酸性を示しますが、その強さは炭酸より弱いので、炭酸水素ナトリウムとは反応しません。弱い酸の塩に強い酸を加えると、弱い酸が追い出されて強い酸の塩ができる（弱酸の遊離）ので、炭酸水素ナトリウムと反応できるのは炭酸より強い酸だけです。したがって「フェノールは炭酸より強い酸で、炭酸水素ナトリウムと反応する」が誤りです。逆に、ナトリウムフェノキシドの水溶液に二酸化炭素を通すと、より弱い酸であるフェノールが遊離します。

他の選択肢が不適切な理由
・安息香酸は炭酸より強い酸：カルボン酸は炭酸より強い酸なので、炭酸水素ナトリウムと反応して二酸化炭素を発生し、安息香酸ナトリウムになります。正しい記述です。
・フェノールは水酸化ナトリウムと反応して塩をつくる：強い塩基とは中和して、水に溶けるナトリウムフェノキシドになります。正しい記述です。
・アニリンは希塩酸と反応して水層に移る：アニリンは弱い塩基なので、塩酸と反応してアニリン塩酸塩になり、水に溶けます。正しい記述です。

覚え方のポイント
炭酸水素ナトリウムは「カルボン酸とフェノールを見分ける試薬」と覚えます。加えて二酸化炭素の泡が出ればカルボン酸、出なければフェノール類です。抽出分離の問題では、この性質の差で安息香酸とフェノールを別々の水層に分けられます。

問82-12

分子式C4H10Oで表される化合物のうち、単体のナトリウムと反応して水素を発生するもの（アルコール）の構造異性体は何種類あるか。ただし、鏡像異性体（光学異性体）は区別しないものとする。

①3種類
②7種類
③4種類
④5種類

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正解 ③4種類

解説
分子式C4H10Oには、アルコール（R−OH）とエーテル（R−O−R'）の2種類の構造があります。ナトリウムと反応して水素を発生するのはヒドロキシ基をもつアルコールだけで、エーテルは反応しません。炭素4個の骨格は「直鎖」と「枝分かれ」の2通りあり、それぞれでヒドロキシ基をつける位置を数えると、アルコールは次の4種類です。
・直鎖の端：1-ブタノール
・直鎖の2番目の炭素：2-ブタノール
・枝分かれの端：2-メチル-1-プロパノール
・枝分かれの中心の炭素：2-メチル-2-プロパノール

他の選択肢が不適切な理由
・3種類：枝分かれの骨格のうち一方を数え忘れた場合などに出る値です。
・7種類：エーテル3種類（ジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、イソプロピルメチルエーテル）も含めた、C4H10Oの構造異性体全体の数です。ナトリウムと反応するものに限っていません。
・5種類：2-ブタノールの鏡像異性体を別に数えた場合の値です。問題文で鏡像異性体は区別しないとしています。

覚え方のポイント
異性体の数え方は「まず炭素の骨格を書き出し、次に官能基をつける位置を重複なく数える」の2段階です。ナトリウムとの反応はアルコールとエーテルの区別に使われ、単体のナトリウムは水やアルコールと反応して水素を出す劇物（灯油中に保存）です。

問92-12

アルコールの酸化に関する次の記述a〜dのうち、正しいものの組合せを選びなさい。
a 2-プロパノールを二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液で酸化すると、アセトンが生じる。
b エタノールを酸化するとアセトアルデヒドが生じ、さらに酸化すると酢酸が生じる。
c 2-メチル-2-プロパノールを酸化すると、ケトンが生じる。
d 1-プロパノールを酸化すると、アセトンが生じる。

①a、c
②a、b
③b、d
④c、d

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正解 ②a、b

解説
アルコールは、ヒドロキシ基が結合した炭素に何個の炭素が結合しているかで、第一級・第二級・第三級に分けられ、酸化生成物が決まります。第一級アルコールはアルデヒドを経てカルボン酸に、第二級アルコールはケトンに酸化され、第三級アルコールは酸化されにくい性質があります。酸化剤として使われる二クロム酸カリウム（試験の表記は重クロム酸カリウム）は劇物です。

各記述の正誤
・a 正しい：2-プロパノールは第二級アルコールなので、酸化されるとケトンのアセトンになります。
・b 正しい：エタノールは第一級アルコールなので、アセトアルデヒドを経て酢酸になります。
・c 誤り：2-メチル-2-プロパノールは、ヒドロキシ基の結合した炭素に水素がない第三級アルコールなので、酸化されにくく、ケトンは生じません。
・d 誤り：1-プロパノールは第一級アルコールなので、酸化するとプロピオンアルデヒド（プロパナール）を経てプロピオン酸になります。アセトンが生じるのは2-プロパノールです。

覚え方のポイント
「−OHの付いた炭素に水素が何個残っているか」で考えます。2個以上（第一級）→アルデヒド→カルボン酸、1個（第二級）→ケトン、0個（第三級）→酸化されにくい、です。メタノール（劇物）が酸化されてホルムアルデヒド・ギ酸になることも、同じ第一級の流れで説明できます。

問102-12

酢酸エチルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し、完全に反応させた。このとき生じる物質の組合せとして、正しいものはどれか。

①酢酸ナトリウムとエタノール
②酢酸とナトリウムエトキシド
③ギ酸ナトリウムとプロパノール
④酢酸ナトリウムとメタノール

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正解 ①酢酸ナトリウムとエタノール

解説
エステルに水酸化ナトリウムなどの塩基を加えて加熱すると、エステル結合が切れて、カルボン酸の塩とアルコールが生じます。この反応をけん化といいます。酢酸エチル（CH3COOC2H5）は酢酸とエタノールからできたエステルなので、けん化すると酢酸ナトリウム（CH3COONa）とエタノール（C2H5OH）になります。酸を触媒とする加水分解と違って、生じた酢酸がすぐ水酸化ナトリウムで中和されて塩になるため、反応は最後まで進みます。

他の選択肢が不適切な理由
・酢酸とナトリウムエトキシド：塩基性の水溶液中では、酢酸は中和されて酢酸ナトリウムになります。また、ナトリウムエトキシドはエタノールにナトリウムを反応させたときにできる物質で、この反応では生じません。
・ギ酸ナトリウムとプロパノール：ギ酸プロピルをけん化したときの生成物です。酢酸エチルとは炭素のつながり方が違います。
・酢酸ナトリウムとメタノール：酢酸メチルをけん化したときの生成物です。

覚え方のポイント
エステルの名前は「酸の名前＋アルコール由来の名前」でできているので、「酢酸エチル→酢酸（の塩）＋エチルアルコール（エタノール）」と名前から生成物が分かります。酢酸エチルは果実のような芳香のある引火性の劇物で、酢酸エチルを含有するシンナーや接着剤は法3条の3（施行令第32条の2）の対象にもなっています。

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※本ページの問題・解説は、生成AI（人工知能）を活用して作成しています。